Người Thắng Cuộc - Winner Takes All kể về Ferrari - một tay bịp trẻ tuổi lừa tiền nhiều người với nhiều cách khác nhau. Ferrari tình cờ gặp Bastardly Sze đang theo đuôi một phụ nữ giàu có để chụp ảnh cô ta. Cha của Paulina Wu là một nạn nhân của Vua bịp Wong. Vì vậy cô quyết định tìm ông ta trả thù. Paulina cùng Bastardly Sze và Ferrari nhập bọn, họ tìm cách lừa một cô gái tên Văn Tĩnh mà họ cho rằng đó là con gái của Vua Bịp Wong. Đi cùng Văn Tĩnh là cô trợ lý Ching. Ching và Ferrari đã quen nhau từ trước, Ferrari hẹn hò Ching, nhưng đợi mãi cô không tới. Sau đó, anh biết được là Ching đã lừa dối mình. Bộ ba Ferrari, Bastardly Sze, Paulina theo Văn Tĩnh lên tàu. Họ có kế hoạch lừa tiền của cô. Trong khi đó, Bastardly Sze bắt đầu yêu Văn Tĩnh. Paulina ghen với Văn Tĩnh vì bản thân cô cũng thích Bastardly Sze. Sze cảm thấy tội lỗi vì lừa dối Văn Tĩnh... Liệu họ có giải quyết được mâu thuẫn tình cảm này và đạt được mục đích của mình?